Full Text

Turn on search term navigation

© 2020. This work is published under https://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0 (the “License”). Notwithstanding the ProQuest Terms and Conditions, you may use this content in accordance with the terms of the License.

Abstract

Synthesis of molecular bromine in solvent-free reaction was studied using two different reaction mixtures. The first mixture consisted of solid KNO3 and gaseous HBr, while the second setup used solid NaBr, KNO3 and gaseous HCl. Bromine formation was determined through bromination reaction of acetanilide, added into the reaction mixture, and monitored by the gas chromatographymass spectrometry (GC-MS). It was found that this solvent-free oxidative bromination technique could also be used for bromination of several other activated aromatic compounds but bromination of deactivated aromatics under the same condition was not successful, pointing to the need for a catalyst. The developed solvent-free bromination method for aromatics has several benefits as there is no need for heating, the oxidizing agent is mild, and product purification procedure is simple. All mentioned features make this process quite perspective for synthetic applications.

Alternate abstract:

Töös uuriti molekulaarse broomi sünteesi lahustivabades tingimustes. Selleks kasutati kaht erinevat reaktsioonisegu. Esimene segu koosnes tahkest KNO3-st ja gaasilisest HBr-st, teises reaktsioonisegus kasutati tahket NaBr, KNO3 ning gaasilist HCl. Broomi teket uuriti reaktsioonisegusse lisatud atseetaniliidi broomimisreaktsiooni abil, mille ajalist toimumist jälgiti gaasikromatograafilist analüüsi kasutades. Selliselt täpsustati molekulaarse broomi tekkereaktsiooni tingimusi ja seaduspärasusi. Leiti, et antud lahustivabades tingimustes toimuvat broomi sünteesi saab edukalt kasutada aktiveeritud aromaatse tuumaga ühendite broomimiseks in situ tingimustes. Benseeni ja desaktiveeritud aromaatsete ühendite broomimiseks antud meetod aga ei sobi ning vajab täiustamist katalüsaatori lisamisega. Töös näidati, et lahustivabal aromaatsete ühendite broomimismeetodil on klassikaliste sünteesimeetodite ees mitmeid eeliseid, näiteks puudub vajadus reaktsioonisegu kuumutamiseks ja kasutatakse mÐÐduka tugevusega oksüdeerijat, mis vähendab oluliselt kÐrvalreaktsioonide toimumise vÐimalust. Samuti on broomitud produkti eraldamine reaktsioonisegust ja järgnev puhastamine vÐrdlemisi kerge. Kirjeldatud asjaolud muudavad antud solvendivaba molekulaarse broomi sünteesimeetodi ja selle kasutamise aromaatsete ühendite broomimiseks perspektiivikaks vÐimalike tehnoloogiliste rakenduste seisukohast.

Details

Title
Solventfree synthesis of molecular bromine and its application for in situ bromination of aromatic compounds
Author
Rahu, Ida; Järv, Jaak
Pages
208-214
Publication year
2020
Publication date
2020
Publisher
Teaduste Akadeemia Kirjastus (Estonian Academy Publishers)
ISSN
17366046
e-ISSN
17367530
Source type
Scholarly Journal
Language of publication
English
ProQuest document ID
2426812060
Copyright
© 2020. This work is published under https://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0 (the “License”). Notwithstanding the ProQuest Terms and Conditions, you may use this content in accordance with the terms of the License.